Tout commence en 1973 avec le lancement de la "Yellow Boot", la première botte en cuir totalement imperméable. Grâce à un procédé de moulage par injection révolutionnaire, Sidney Swartz a créé une chaussure capable de garder les pieds au sec dans les conditions les plus rudes.
Si elle a d'abord séduit les ouvriers pour sa solidité, elle a été adoptée dès les années 90 par la scène Hip-Hop new-yorkaise, transformant cet outil de travail en un véritable symbole de statut et de style. Aujourd'hui, la Timberland 6-inch est une pièce maîtresse que tout amateur de sneakers et de mode se doit de posséder.